L’actuel édifice fut bâti non loin du couvent détruit entre 1364 et 1587, sans que l’on sache par qui et comment. L’ensemble architectural a d’abord été composé, au XVIème siècle et dans des proportions plus modestes, de l’église à laquelle était probablement accolée une maisonnette pouvant accueillir une demi-douzaine de frères.
Des écrits du XVIIème siècle mentionnent la présence de l’aile Est (perpendiculaire au chœur de l’église). Elle se compose de deux niveaux. Au rez-de-chaussée se trouvaient certainement la cuisine et le réfectoire, tandis que l’étage regroupait les cellules des frères. Entre dix et douze y vivaient alors. La sacristie, située à l’angle nord, permettait aux frères d’accéder au chœur de l’église sans se mêler aux autres fidèles, comme cela est communément observé dans l’architecture monacale. On estime ensuite la construction de l’aile sud aux alentours de 1720.
La troisième et dernière aile fut bâtie dans la foulée. Sur le plan Terrier en 1777, le Couvent d’Alesani présente un plan carré. Il est constitué d’une église richement décorée et meublée par des artisans locaux, et des bâtiments conventuels. C’est également à cette période qu’est érigé le premier clocher.
Relais entre les couvents de Cervione, d’Orezza et de Matra, le Couvent d’Alesani accueille les personnages importants qui y organisaient les « Consultes » et autres réunions politiques. La plus remarquable eut lieu le 15 avril 1736. Une assemblée populaire réunie en « consulte » au couvent d’Alesani proclame le « royaume indépendant de Corse » qui a pour reine la Vierge et pour hymne le « Dio vi Salvi Regina ». C’est donc une « monarchie constitutionnelle » qui élit ce même jour le Baron Theodore de Neuhoff roi de Corse.
